付き合う前に聞くことのうち、本当に聞いて確かめるのが向いてるのは半分くらいだ。「真剣な付き合いを探してる？」「将来子どもはほしい？」は、聞けば答えが返ってくる。でも「怒りっぽくない？」「私のこと尊重してくれる？」は、100人に聞けば100人がするって言う。だから50問のリストを覚えるより、質問を3種類に分けたほうがいい。最初の何回かのデートで聞いていいこと、もう少し親しくなってから聞くこと、そもそも行動で見ること。
先に1つ前提を言っておく。こういう質問の役目は、2人ともが少し多く情報を持ったうえで、先に進むかどうかを決めること。面接の質問や選考の表に使うものじゃない。だからルールはシンプル。自分が聞く質問には、自分も答えられるようにしておく。
早めに聞いていい4つの質問：最初の2〜3回のデートで
このあたりはプライベートに踏み込みすぎないから、早めに話したほうがむしろ時間の節約になる。
1. 「今どんな関係を探してる？」
いちばん早く聞くべきなのに、いちばん後回しにされがちな質問だ。聞いたら重いと思われそうで怖くて、3か月あいまいなまま過ごしてから、片方は落ち着いた付き合いがしたくて、片方は気軽にデートしたいだけだったとわかる。
聞き方は簡単で、自分のことから言う。「私はゆっくり知り合って、ちゃんと付き合える人を探してる。急いではないけど、遊びたいだけでもない。そっちは？」。先に自分の答えを出せば、相手は取り調べされてる気にならない。
聞くべきなのは、答えが具体的かふんわりしてるか。「流れしだい」が間違った答えなわけじゃない。でも一言足して聞いていい。「流れしだいっていうのは、まだ決めてないってこと？それとも、あんまり決めたくないってこと？」。マッチングアプリでこれをはっきり伝える方法は、マッチングアプリでどんな関係を探してるか伝えるにはにもっと言い方がある。
2. 「ふだんの1週間ってどんな感じ？」
趣味が同じかどうかより、生活のリズムのほうが大事だ。片方は毎日夜9時まで残業して、週末は昼まで寝ていたい。片方は土曜の朝6時に家を出て山に登る。どっちも間違ってない。でもどっちも合わせる気がないなら、付き合ってから時間を合わせるだけでケンカになる。
この質問は「趣味は何？」より答えやすいし、聞けることも多い。仕事がどれくらい時間を取ってるか、生活の中で友達がどんな位置にいるか、そして相手の毎日にもう1人入る余地が本当にあるのか。
3. 「家族や友達とは、どれくらいの距離感？」
毎週末実家でごはんを食べる人もいれば、年に2回帰るだけの人もいる。大学の同級生と毎月決まって集まる人もいる。正解はない。でもこれで、相手にとっての「ふつうの近さ」がどんな形なのかがわかる。付き合ってから年末年始をどう過ごすか、週末に友達の集まりがよく入るか、その手がかりは全部ここにある。
最初のうちはこのくらいの深さで十分。育った家族の傷まで掘らなくていい。どこまで話すかは、相手に決めてもらう。
4. 「最近、夢中になってることある？」
いきなり「あなたの価値観は？」と聞いても、たいていふわっとした形容詞が並ぶだけだ。その人が時間とお金を何に使ってるかを見るほうがずっと正確。留学のためにお金を貯めてる人、週末に保護犬の施設でボランティアしてる人、最近パンを焼くのにハマってる人。何の話で目が輝くかを聞くほうが、「家族を大事にしてる」という一言を聞くより、ずっとその人がわかる。
もう少し親しくなってから聞く5つの質問：関係をはっきりさせる前に
ここからは少しプライベートだから、初デートでいきなり出すと変だ。でも何回か会って、「今の私たちって何なんだろう」と考え始めたなら、話すときだ。付き合ってから合わないとわかると、たいていもっと収拾がつかなくなる。
5. 「今、ほかの人ともデートしてる？」
何回か会ったら自動的に1対1だと思う人もいれば、はっきり決めるまではまだ知り合う期間だと思う人もいる。どっちの考えもよくあるから、口に出す必要がある。これも自分の状況から言う。「私はもうほかの人とはデートしてない。そっちはどう？」。相手の答えが聞きたかったものじゃなくても、勘違いしたままよりいい。「私たちってどういう関係？」と聞く準備ができたら、付き合ってるのか確かめるにはを見てほしい。
6. 「前の恋愛はどうやって終わったの？」
聞くべきなのは相手がどう話すかで、ゴシップの部分は大事じゃない。全部元恋人のせいにして、話しながらまだ熱くなってる人と、「あのときは自分にもよくないところがあった」と言える人では、わかることがまったく違う。
タイミングが大事だ。初めて会った日に聞くと、採点されてるように感じさせやすい。生活の話をたくさんしたあとで、自然に触れるほうがずっといい。さじ加減はデートで元恋人の話をしていい？にもっと細かく書いてる。
7. 「結婚や子どもについて、考えてることある？」
これは、2人がこの先やっていけるかどうかを本当に決める、数少ない質問の1つだ。片方は絶対に子どもがほしくて、片方は絶対にほしくない。それならどれだけ好きでも、お互いに一歩ずつ譲るのは難しい。
聞くときは「考え」を聞いて、「あなたと私」を聞かない。「将来子どもはほしい？それとも、まだ考えたことない？」は、「私との子どもほしい？」より100倍気楽だ。「まだ考えたことない」も正直な答えの1つだ。
8. 「お金はふだんどうしてる？」
聞くのは習慣で、収入は聞かなくていい。デートは割り勘がいいか交代でおごるか、貯金はするか、返してる奨学金はあるか、誕生日プレゼントはいくらから高すぎると思うか。お金でケンカするカップルの多くは、お金の多い少ないより、2人のお金の考え方が違いすぎることでケンカしてる。小さなところから始めればいい。「家計簿つける人？私は全然で、月末にカードの明細見ていつも驚いてる。」もっとしっかりした話し方はカップルのお金の話し方にある。
9. 「体の関係のペースはどう考えてる？」
これは、わざわざ座って話し合う必要はあまりない。体のペースは、たいていその場の反応を見れば足りる。相手が近づいてくる、応えてくるなら、それはOKということ。後ろに下がる、「早すぎる」と言うなら止める。わざわざ真剣な議題にすると、空気が重くなりがちだし、何かあったら評価されると相手に思わせやすい。自分がゆっくりなほうなら、一言言えば十分。「そういうことは、私はゆっくりなほう。」実際的なことは、はっきりさせておく。コンドーム、避妊、性感染症の検査。その段階になったら、そのとおりにやる。付き合ってどれくらいで体の関係？にもっと書いてる。
聞いても意味がないこと：行動で見る
いい答えが返ってくると決まってる質問もある。「ケンカしたら無視するタイプ？」と聞いて、するって言う人はいない。相手が嘘をついてるわけじゃない。ほとんどの人は、本気で自分はそこそこ穏やかだと思ってる。こういう質問の答えは、相手が何をしたかにある。
日を変えたり誘いを断ったりしたとき、がっかりしても受け入れる。怒ったり、説得し続けたり、そのあと冷たくなったりしない
「もちろん尊重するよ」
お店の情報を送ると言ったら送ったか、遅れるとき先に言うか、約束した電話をかけたか
「約束は守るほう」
初めて意見が合わなかったとき、話し合うか、嫌味を一言言って何日も既読無視するか
「怒ることはあんまりない」
店員さんや配達の人への口調、友達や元恋人の話をするときの言葉選び
「人づきあいは楽なほう」
メッセージでも、デート中でも、友達といるときでも、話し方と境界線が同じかどうか
「私はこういう人だから」
この中でいちばん確かなのは1つ目だ。「今週の土曜は無理、家で休みたい」と言ったときの相手の反応は、そのまま将来のケンカの予告になってる。がっかりするのは普通のこと。説得する、交渉してくる、そのあとわざと冷たくする。それは赤信号だ。これは断ったあとの反応でふるいにかけるのレッスンで練習する見方で、デートの相手が誰でも同じように使える。
2つ目で見るのは小さなことで、その小ささこそがポイントだ。頼れるかどうかは、小さな約束の積み重ねでできていて、「大事にするよ」という一言よりずっと確かだ。無料レッスンの言ったことを守るに、見分け方の例がたくさんある。
この種類は急いでもわからない。行動が見えるまでには時間がかかるから、付き合う前に何回か多めに会って、いろいろな場面を見るほうがいい（友達の誕生日、雨の日、予定が急になくなったとき）。リストを一気に聞き終えるより、ずっと役に立つ。
面接っぽくならない聞き方
同じ「子どもはほしい？」でも、身辺調査みたいにも、雑談みたいにも聞ける。違いはたいてい次のところにある。
- 1回のデートで1〜2問で十分。5問続けて聞くと、どんなに軽い質問でも身元調査になる。
- 自分の答えを先に言う。こっちが先に話すと、相手の答えは宿題の提出みたいにならない。
- 目の前のことに引っかける。お祭りの人混みで、ベビーカーを押した家族がすり抜けていったとき、流れで「ねえ、将来子どもほしい？それとも見てるだけで疲れる？」と聞くほうが、いきなり「子どもについてどう考えてる？」と聞くよりずっと自然だ。
- 答えを聞いたら、もう一段聞く。急いで次に行かない。相手が何年か海外で働きたいと言ったら、どこに行きたいのか、なぜなのかを聞く。うなずいて次の質問を投げない。
- 相手が答えたくないなら、話題を変える。相手が「それはまた今度」と言ったら、「わかった」と返して変える。それ以上聞かない。逃げ道はこっちの反応の中にあって、文の最後に書き足さなくていい。これが断りやすさだ。相手にはそれが伝わるから、かえって話してくれやすくなる。
会話が一問一答になったときの立て直し方は、会話が面接みたいになるにしっかりまとめてる。聞き返しを練習したいなら好奇心からの質問のレッスンへ。もう少し形のある聞き方が好きなら、36の質問にデート向きの質問をいくつか選んである。
合わない答えが返ってきたら？
まず、絶対条件なのか好みなのかを分ける。子どもがほしいか、1対1かどうか、将来どの街に住みたいか、海外に行くか、宗教が生活の中でどれくらいの重さか。こういうのは絶対条件で、好きという気持ちで削っていくのは難しい。キャンプが好きか、辛いものが平気かは好みで、付き合ってからゆっくりすり合わせればいいし、一生違ったままでも問題ない。
相手の答えを交渉のスタート地点にするのはおすすめしない。「付き合えば変わる」はすごくよくある、そしてすごく高くつく賭けだ。相手が子どもはほしくないと言ったなら、まずそれが本当だと信じる。
逆も同じ。相手をつなぎとめるために自分の答えを変えない。本当は落ち着いた付き合いがしたいのに、「私も流れしだいかな」と言うのは、衝突を先送りしてるだけだ。2人ともがもっと気持ちを注いだあとまで。合わないと早めにわかるのは、2人で一緒に時間を節約したということで、失敗じゃない。
デートの段階のほかの質問は、デートのトピックページにまとめてある。
セルフチェック：聞き方を3問で
1. 2回目のデートで、相手がどんな関係を探してるか知りたい。いちばんいい聞き方は？
2. 相手がこっちの「ノー」を尊重するか知りたい。いちばん確かな方法は？
3. 相手は子どもは絶対ほしくないと言っていて、こっちは絶対ほしい。どう考える？
よくある質問
付き合う前に確認しておくことは？
最低3つ。2人がほしい関係が同じ種類か、今ほかの人ともデートしてるか、子どもみたいに絶対に一致してないといけない条件がないか。生活のリズムやお金の使い方は付き合いながらすり合わせられるけど、だいたいのところは先に知っておいたほうがいい。
初デートで元恋人のことを聞いていい？
軽く触れるくらいならいい。でも根掘り葉掘り聞くのはおすすめしない。初めて会った日に「なんで別れたの？」と聞くと、採点されてるように感じさせやすい。何回か話して、お互いがリラックスしてくれば、たいてい自然とその話になる。
価値観を聞く質問って、重すぎない？
聞き方による。「あなたの価値観は？」は重い。「急に50万円入ったら何に使う？」なら重くないし、相手が何を大事にしてるかも同じように聞ける。大きな質問を具体的な小さい場面に分けると、試験っぽくならない。
相手がこういう質問をずっと避ける。どうする？
まず、どういう避け方かを見る。まだ考えがまとまってなくて少し時間がほしいなら、待てばいい。「今の私たちって何？」の話になるたびに話題を変える、考えすぎだと言う。それなら、それ自体が答えの一部だ。一度はっきり言っていい。「これは私にとって大事なことだから、そっちの考えを知りたい。」それでも話さないなら、自分で決めるのに十分な情報はもう手元にある。