付き合う前のいい感じの時期に気になる人に聞く質問は、たくさん聞いても意味がない。大事なのは、1問ごとに何がわかるかだ。この時期は、まだ相性を審査する段階じゃない。1人の人を知ろうとしてるところだ。だからここでは質問を「何がわかるか」で4つに分けた。相手が何に夢中になるか、まわりの人にどう接するか、こっちとどう付き合うか、2人のペースが合うか。それぞれ4問ずつ、聞いていい順にだいたい並べて、自然な聞き方と、もう一度見ておきたい答えをつけてある。ルールは1つだけ。1問聞いたら、自分の話も1つする。そうしないと、どんなにいい質問でも身元調査になる。
真剣に付き合うか、子どもがほしいか、お金をどう管理するか。こういう関係をはっきりさせる前に話すことは、付き合う前に聞くことは？にまとめてある。この記事は、まだ付き合う前で、相手をもう少し知りたいときのためのものだ。
（性別に関係ないので、ここからは「相手」で書く。）
先にルール：1問には1つで返す、聞いたらもう一段聞く
質問そのものが間違ってることはあまりない。まずいのはたいてい聞き方だ。先に習慣を3つ覚えておく。
- 聞いたら、先に自分のバージョンを言う。「週末はだいたい寝だめしてて、昼まで寝てる。そっちは週末どう過ごしてる？」のほうが、「週末何してるの」だけより、ずっと返しやすい。
- 話題を変えるより、もう一段聞くほうが大事。相手が最近ボルダリングを始めたと言ったら、「どこのジム？高いところ平気？」と返すほうが、次の質問「好きな音楽は？」に飛ぶよりずっと面白い。好奇心は聞き返すことで出てくる。好奇心からの質問のレッスンは、まさにその練習だ。
- 1回に1問。LINEで連投しない。3問続けて投げると、相手はアンケートに答えてる気になる。
- オンラインで長く話しすぎない。こういう質問の多くは、会って話すほうがいい。お互いにちゃんとした人だとわかって、話も合うなら、そのまま1杯飲みに誘う。メッセージは連絡と日程決めに使えば十分。オンラインでどれだけ盛り上がっても、何か感じるかは会ってみないとわからない。
先に自分のバージョンを出すと、相手は返しやすい。相手が話し終えたら、話題を変えるよりもう一段聞くほうが大事。
話の途中で、相手を面接してる気分になることが多いなら、会話が面接みたいになるにもっとしっかりした比較がある。下の4つのグループは、「相手のこと、自分のこと、2人のこと」の順にゆっくり進めてもいい。これは彼女のこと、自分のこと、2人のことのレッスンの組み立てで、相手が誰でも同じように使える。
相手が何に夢中になるかがわかる質問：いちばん気楽で、最初に聞いていい
1. 「最後に夜ふかししたのは、何してたとき？」 「趣味は何？」より楽しいし、正直な答えが返ってくる。時間を忘れることは、たいてい相手が本当に大事にしてることだ。ドラマを1シーズン一気見した、キャンプ道具を調べてた、友達と朝まで話してた。相手が目を輝かせて話してたら、そのまま聞き返していく。
2. 「まわりにはあんまりわかってもらえないけど、お金をかけるのが惜しくないものってある？」 コーヒー豆、スニーカー、フィギュア、ライブのチケット。この質問で見るのは、相手の好きなものがどんな形をしてるかで、金額の大小は大事じゃない。それと、相手が「ちょっと変かも」を気楽に認められるかどうかもわかる。
3. 「子どものころ、何になりたかった？そのあとは？」 雑談に見えるけど、相手が自分の変化をどう話すかが聞ける。笑って「向いてないってわかった」と言うか、少し残念そうに言うか。手放した夢をどう語るかで、その人ががっかりすることにどう向き合うかが見えることが多い。
4. 「最後に笑いが止まらなくなったのは、何だった？」 ユーモアのセンスが合うかが見える。ついでに相手のツボも見ておく。いちばん面白かったことがいつも、人の失敗や人の見た目を笑う話なら、それも1つの情報だ。
相手が人にどう接するかがわかる質問
5. 「いちばん付き合いの長い友達は誰？どうやって今まで続いてるの？」 人が友情をどう保つかは、そのあと恋愛をどう保つかによく似てる。年に1回の誕生日のごはんで続く人もいれば、毎日ミームを送り合って続く人もいる。もう一度見ておきたいのは、長く続いてる友達が1人もいなくて、終わったのは全部相手のせい、という場合だ。
6. 「仕事でいちばん厄介だった人は？そのあとどうした？」 この質問は中身が濃い。衝突したときに相手がどうするかが聞ける。直接話し合うか、黙って我慢するか、陰で悪口を言って終わりにするか。同僚の話をするとき軽蔑がにじんでて、人をすごくひどい言葉で表すなら、2人がケンカしたときに聞くことになる言葉の予告編もだいたい見えてる。
7. 「最後に誰かに謝ったのは、何で？」 少し打ち解けてから、軽い口調で、自分の話を先にしてから聞く。自分のどこが悪かったか言える人は、ケンカのあと関係を直せることが多い。すぐ思い出せないのは普通だ。でも答えが「あんまり間違えないから」なら、気にして見ておいたほうがいい。
8. これは聞かなくていい。見ればいい：相手が店員さん、レジの人、配達の人にどう接するか。 注文を間違えられたときの反応、待たされたときの口調は、どんな自己紹介より正直だ。
「そのあと座って話して、分担をはっきりさせた。」
ひどい言葉でその人を表す
自分のどこが悪かったか言える
「あんまり間違えないから。」
「いったん頭を冷やして、それから相手と話す。」
「放っとくよ。向こうから来るまで待つ。」
相手がこっちとどう付き合うかがわかる質問
9. 「メッセージ派？それとも電話派？」 小さなことに見えて、付き合う前の時期にいちばんつまずきやすいところの1つだ。1日話さないだけで冷めたと感じる人もいれば、1日10通でも疲れる人もいる。早めに聞いておけば、既読スルーの妄想がだいぶ減る。
10. 「忙しくなったとき、まわりにはどう伝えることが多い？」 「今週バタバタしてて返信遅くなる」と先に言う人もいれば、3日間いきなり消えてまた出てくる人もいる。相手の習慣を先に知っておけば、返信が遅いときに自分で自分を怖がらせずに済む。自分の習慣も言っておくこと。
11. 「すごく落ち込んでるとき、そばにいてほしい？アドバイスがほしい？それともしばらく放っておいてほしい？」 たぶんこのリストでいちばん役に立つ質問だ。誰かにそばにいてほしい人もいれば、まず1人になりたい人もいる。答えを知っておけば、次にいちばんしんどいときに推測で動かなくていい。
12. 「誰かに誤解されたとき、ふだんどうする？」 「ケンカのときどうなる？」といきなり聞くよりずっと軽いけど、見えるものはだいたい同じだ。すぐに説明するか、頭を冷やしてから話すか、もう話さなくなるか。気にしたい答えは「放っとくよ。向こうから来るまで待つ」。それは無視して黙り込むに近くて、頭を冷やすのとは別のものだ。
2人のペースが合うかがわかる質問
13. 「人見知り？それともすぐ仲良くなるほう？」 相手のペースを聞いてるのに、「私たちってどういう関係？」ほど重くない。相手がすごく人見知りだと言うなら、3回会ってもまだ少し固い理由がわかる。付き合う前の時期がどれくらい続くのが普通かは、付き合う前の期間はどれくらい？に目安を書いてる。
14. 「週に何回くらい会うのがちょうどいいと思う？」 正解はない。でも2人の答えがすごく違うと疲れる。早めに知っておくほうが、あとで片方は放っておかれてると感じて、片方は縛られてると感じるよりずっといい。
15. 「サプライズが好き？それとも予定は先に知っておきたい？」 すごく実用的な質問だ。予定を知っておきたい人なら、誘うときに日時と場所と、だいたいどれくらいかをはっきり言う。サプライズが好きな人なら、少し余白を残しておけばいい。ついでに、相手が先の読めないことに平気かどうかもわかる。
16. 「知り合ってる最中の人を、早めに友達に紹介したい？それとも、はっきりしてから？」 早いうちから友達の集まりに連れていく人もいれば、付き合うと決めてから公にする人もいる。どっちも普通だ。でも相手がどっちか知っておけば、「まだ相手の友達に会ったことがない」を隠されてると読まずに済む。
付き合う前には、まだ聞かないほうがいい質問
- 収入、貯金、実家に家が何軒あるか。どれも大事なことだけど、付き合う前に聞くと値踏みしてるように聞こえる。2人で将来の話をするようになってからでいい。
- 性的な経験や元恋人の細かい話。元恋人の話はしてもいい。でも「前の恋愛で何を学んだ？」のほうが「なんで別れたの？」よりずっと答えやすい。どこまで話すのがちょうどいいかは、デートで元恋人の話はしていい？にもっと細かく書いてる。
- 夜中にLINEで「私のこと好き？」と聞く。これは聞かなくていい。相手がこっちを好きかどうかは、答えより行動を見るほうが正確だ。自分から連絡してくるか、誘ったら来るか、会ってるとき集中してるか。どうしても判断がつかないなら、具体的な日に一度会おうと誘って、行動で答えてもらう。わからなければ聞く、の無料レッスンに、気まずくならない言い方がいくつかある。
- 相手を試すための仮定の質問。たとえば「私とお母さんが同時に溺れたら、どっちを助ける？」。こういう質問に正しい答えはない。聞く側はたいてい、相手が「正解」を言えるかを見たいだけで、答えの中身はむしろどうでもいい。
もっと深い質問がほしいなら、36の質問を参考にしてほしい。ただ、あれは2人で交代で答える練習で、相手を試すためのものじゃないことは覚えておく。デートの記事はデートのトピックページにまとめてある。
セルフチェック：聞き方を3問で
1. 相手が週末何してるのか知りたい。いちばん返しやすい聞き方は？
2. 相手が最近ボルダリングを始めたと言った。次の一言でいちばんいいのは？
3. 誤解されたときどうするか聞いたら、相手は「放っとくよ。向こうから来るまで待つ」と言った。どう見る？
よくある質問
付き合う前、何を話せば会話が途切れない？
今起きてることを話すのがいちばん途切れにくい。今日あったこと、最近楽しみにしてること、さっき見た面白いもの。質問を山ほど用意するより、相手が話し終えたあとに一言聞き返して、自分の経験を1つ足すほうがずっと役に立つ。
付き合う前に、相手の元恋人のことを聞いていい？
いい。でも聞き方は軽めに。「前の恋愛で何を学んだ？」は「なんで別れたの？」より答えやすいし、全部説明しなきゃいけない気にさせない。相手があまり話したくなさそうなら、話題を変える。
こういう質問はLINEで聞く？会って聞く？
最初の2つのグループはLINEで聞いても自然だ。あとの2つのグループは会って聞くほうがいい。相手の表情が見えるし、聞き返しやすい。重めの質問は、夜中の文字で投げないこと。
相手からはまったく質問してこない。どうする？
まず、こっちが質問を詰め込みすぎて、相手が聞き返す隙がないんじゃないか見てみる。自分の話を少し多めにして、相手が口を開けるすき間を残してもいい。何回も会ったのに相手がこっちにまったく興味を示さないなら、それ自体が1つの答えだ。